Unidad I - ISOMERÍA

Los Isómeros son sustancias diferentes que tienen la misma composición y, por tanto, la misma fórmula molecular.

BUTANO

C4H1O

Se llama Butano porque está conformado por 4 carbonos.

Es C4H10, ya que tiene 4 Carbonos y 10 Hidrógenos.

ISOMEROS ESTRUCTURALES

Los isómeros estructurales pueden ser sustancias de naturaleza muy diferente, ya que en ellos los Átomos están unidos entre sí de manera diferente. Se distinguen 3 tipos de isómeros estructurales.

v Isómeros de cadena.

v Isómeros de posición.

v Isómeros de función.

Los Isómeros de cadena son aquellos compuestos que tienen distribuidos los átomos de C de la molécula de forma diferente.

Butano. Metilpropano.

Los Isómeros de posición es aquel, que es la misma molécula con la misma función química (grupo funcional), pero que el grupo funcional se encuentra en lugar diferente.

1-Propanol 2-Propanol

Los Isómeros de función la presentan aquellos compuestos que tienen distinta función química.

1-Propanol Metoxietano

ORBITALES ATOMICOS

Un orbital atomico es una zona del espacio donde existe una alta probabilidad (superior al 90%) de encontrar al electrón. Esto supone considerar al electrón como una nube difusa de carga alrededor del nucleo con mayor densidad en las zonas donde la probabilidad de que se encuentre dicho electrón es mayor.

ORBITALES HÍBRIDOS

Cada uno de los orbitales equivalentes que pueden obtenerse mediante combinación lineal de orbitales atómicos distintos. La hibridación de orbitales da como resultado orbitales de enlace que son combinación lineal de sus componentes. Los orbitales híbridos más generalizados son los siguientes: sp, sp2, sp3 y spd. Los orbitales moleculares, que representan la distribución espacial de los electrones de enlace en una molécula, son, fundamentalmente, orbitales híbridos.

Las formas de las moléculas enlazadas por hibridaciones de sus orbitales es forzada por los ángulos entre sus átomos:

Sin hibridación: forma lineal

Hibridación sp: forma lineal con ángulos de 180°

Hibridación sp

: forma trigonal plana con ángulos de 120°.

Hibridación sp³: forma tetraédrica con ángulos de 109.5°.

Hibridación sp³d: forma trigonal bipiramidal con ángulos de 90° y 120°.

Hibridación sp³d

: forma octaédrica con ángulos de 90°.

HIBRIDACIÓN DEL CARBONO

La hibridación del carbono consiste en un reacomodo de electrones del mismo nivel de energía (orbital s) al orbital p del mismo nivel de energía. Esto es con el fin de que el orbital p tenga 1 electrón en "x", uno en "y" y uno en "z" para formar la tetravalencia del carbono. Se debe tomar en cuenta que los únicos orbitales con los cuales trabaja el Carbono son los orbitales "s" y "p".

HIBRIDACIÓN SP3 (ENLACES SIMPLES) C-C

se hibrida el orbital 2s con los 3 orbitales 2p para formar 4 nuevos orbitales híbridos que se orientan en el espacio formando entre ellos, ángulos de separación 109.5°. Esta nueva configuración del carbono hibridado se representa así:

• 1s² (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹ (2sp³)¹.

A cada uno de estos nuevos orbitales se los denomina sp³, porque tienen un 25% de carácter S y 75% de carácter P. Esta nueva configuración se llama átomo de carbono híbrido, y al proceso de transformación se llama hibridación.

De esta manera, cada uno de los cuatro orbitales híbridos sp³ del carbono puede enlazarse a otro átomo, es decir que el carbono podrá enlazarse a otros 4 átomos, así se explica la tetravalencia del átomo de carbono.

Debido a su condición híbrida, y por disponer de 4 electrones de valencia para formar enlaces covalentes sencillos, pueden formar entre sí cadenas con una variedad ilimitada entre ellas: cadenas lineales, ramificadas, anillos, etc. A los enlaces sencillos –C-C- se los conoce como enlaces sigma. asi todo esto ocurre a que el atomo se dispersa.

HIBRIDACIÓN SP2(ENLACE DOBLE)C=C

Los átomos de carbono también pueden formar entre sí enlaces dobles y triples, denominados insaturaciones. En los enlaces dobles, la hibridación ocurre entre el orbital 2s y dos orbitales 2p, y queda un orbital p sin hibridar. A esta nueva estructura se la representa como:

• 1s² (2sp²)¹ (2sp²)¹ (2sp²)¹ 2pz¹

Al formarse el enlace doble entre dos átomos, cada uno orienta sus tres orbitales híbridos con un ángulo de 120°, como si los dirigieran hacia los vértices de un triángulo equilátero. El orbital no hibridado queda perpendicular al plano de los 3 orbitales sp².

A este doble enlace se lo denomina π (pi), y la separación entre los carbonos se acorta. Este enlace es más débil que el enlace σ (sigma) y, por tanto, más reactivo.

Este tipo de enlace da lugar a la serie de los alquenos.

HIBRIDACIÓN SP (ENLACE TRIPLE)C≡C

El segundaso tipo de insaturación es el enlace triple: el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p. Los dos orbitales p restantes no se hibridan, y su configuración queda:

• 1s² (2sp)¹ (2sp)¹ 2py¹ 2pz¹

Al formarse el enlace entre dos carbonos, cada uno traslada uno de sus 2 orbitales sp para formar un enlace sigma entre ellos; los dos orbitales p sin hibridar de cada átomo se traslapan formando los dos enlaces (π) restantes de la triple ligadura, y al final el último orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace.

A los dos últimos enlaces que formaron la triple ligadura también se les denomina enlaces pi(π), y todo este conjunto queda con ángulos de 180° entre el triple enlace y el orbital sp de cada átomo de carbono, es decir, adquiere una estructura lineal.

La distancia entre estos átomos se acorta más, por lo que es incluso más reactivo que el doble enlace.

TETRAVELENCIA DEL CARBONO

Cada uno de los cuatro orbitales hibridos sp3 del carbono puede enlazarse a otro atomo, es decir que el carbono podra enlazar a otros 4 atomos, asi se explica la tetravalencia delatomo de carbono.

REPRESENTACIÓN DE FORMULAS QUIMICAS ORGANICAS

La fórmula química es la representación de los elementos que forman un compuesto y la proporción en que se encuentran, o del número de átomos que forman una molécula. También puede darnos información adicional como la manera en que se unen dichos átomos mediante enlaces químicos e incluso su distribución en el espacio. Para nombrarlas, se emplean las reglas de la nomenclatura o formulación química.

FÓRMULA EMPÍRICA

La fórmula empírica indica el tipo de átomos presentes en un compuesto y la relación entre el número de átomos de cada clase. Siempre indica las proporciones enteras más pequeñas entre los átomos de cada clase.

En compuestos covalentes, se obtiene simplificando los subíndices de la fórmula, si ello es posible, dividiéndolos por un factor común. Así la fórmula empírica de la glucosa es CH₂O, lo cual indica que por cada átomo de C, hay dos átomos de H y un átomo de O. Los subíndices siempre son números enteros y si es igual a 1, no se escribe.

FÓRMULA MOLECULAR

La fórmula molecular, indica el tipo de átomos presentes en un compuesto molecular, y el número de átomos de cada clase. Sólo tiene sentido hablar de fórmula molecular en compuestos covalentes. Así la fórmula molecular de la glucosa es C₆H₁₂O₆, lo cual indica que cada molécula está formada por 6 átomos de C, 12 átomos de H y 6 átomos de O, unidos siempre de una determinada manera.

FÓRMULA SEMÍDESARROLLADA

La fórmula semidesarrollada es similar a la anterior pero indicando los enlaces entre los diferentes grupos de átomos para resaltar, sobre todo, los grupos funcionales que aparecen en la molécula. Es muy usada en química orgánica, donde se puede visualizar fácilmente la estructura de la cadena carbonada y los diferentes sustituyentes. Así, la glucosa tendría la siguiente fórmula semidesarrollada:

CH₂OH − CHOH − CHOH − CHOH − CHOH − CHO

FÓRMULA DESAROLLADA

La fórmula desarrollada es similar a la anterior pero indicando todos los enlaces. Aunque se representa sobre un plano, permite observar ciertos detalles de la estructura que resultan de gran interés. Se llaman también estructuras de Kekulé.

FÓRMULA ESTRUCTURAL

La fórmula estructural es similar a las anteriores pero señalando la geometría espacial de la molécula mediante la indicación de distancias, ángulos o el empleo de perspectivas en diagramas bi- o tridimensionales.[4

ESTEREOISOMEROS.- Mismos atomos con diferente disposicion espacial.

ISOMERIA OPTICA.- Solo seda entre pares de enantiomeros.

ENANTIOMEROS.- Son imagenes especulares no superponibles de una molecula con carbonos quirales.

DIASTEROISÓMEROS.- Son una clase de esteroisomeros que no son superponibles.

ISOMERIA CONFORMACIONAL.- Los isomeros conformacionales o conformeros son estereoisomeros que se caracterizan por poder interconvertirse en otro isomero de la misma molecula.

FUERZAS INTERMOLECULARES

Las fuerzas intermoleculares se producen cuando los átomos pueden formar unidades estables llamadas moléculas mediante el compartimiento de electrones. Las fuerzas intermoleculares, fuerzas de atracción entre moléculas a veces también reciben el nombre de enlaces intermoleculares aunque son considerablemente más débiles que los enlaces iónicos, covalentes y metálicos. Las principales fuerzas intermoleculares son:

• El enlace de hidrógeno (antiguamente conocido como puente de hidrógeno y
• las fuerzas de Van der Waals. Que podemos clasificar a su vez en:
• Dipolo - Dipolo.
• Dipolo - Dipolo inducido.
• Fuerzas de dispersión de London.

FUERZAS DE VANDER WAALS

También conocidas como fuerzas de dispersión, de London o fuerzas dipolo-transitivas, se presentan en todas las sustancias moleculares. Éstas involucran la atracción entre dipolos temporalmente inducidos en moléculas no polares. Esta polarización puede ser inducida tanto por una molécula polar o por la repulsión de nubes electrónicas con cargas negativas en moléculas no polares. Un ejemplo del primer caso es el cloro disuelto por que son puras puntas (-) (+).

PUENTE DE HIDRÓGENO

El puente de hidrógeno ocurre cuando un átomo de hidrógeno es enlazado a un átomo fuertemente electronegativo como el nitrógeno, el oxígeno o el flúor. El átomo de hidrógeno posee una carga positiva parcial y puede interactuar con otros átomos electronegativos en otra molécula (nuevamente, con N, O o F). Asimismo, se produce un cierto solapamiento entre el H y el átomo con que se enlaza (N,O o F) dado el pequeño tamaño de estas especies, siendo por tanto mayor el solapamiento cuanto menor sea el tamaño del átomo con que interacciona el H.

PUENTE AZUFRE AZUFRE

un puente disulfuro es un enlace covalente entre dos azufres (provenientes de los tioles, grupo sulfhidrilo). Este enlace se da entre los aminoácidos cisteína, y es de relevancia en el plegamiento espacial de las proteínas (estructura terciaria) La oxidación de dos moléculas de cisteína forma cistina, una molécula que contiene un enlace disulfuro. Cuando dos residuos de cisteína forman un enlace así, se denomina puente disulfuro. El enlace puede producirse en una única cadena para formar un anillo o entre dos cadenas separadas para formar un puente intermolecular. Los puentes disulfuro ayudan a estabilizar muchos polipéptidos y proteínas.

PUENTE AZUFRE HIDROGENO

es una interacción dipolo-dipolo en el cual una molécula de hidrógeno coordina con el azufre, que funge como donador de electrones para llevar a cabo la interacción. He aquí una aclaración: Un enlace de hidrógeno es la fuerza atractiva entre un átomo electronegativo y un átomo de hidrógeno unido covalentemente a otro átomo electronegativo. Resulta de la formación de una fuerza dipolo-dipolo con un átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno, oxígeno o flúor (de ahí el nombre de "enlace de hidrógeno", que no debe confundirse con un enlace covalente a átomos de hidrógeno).

CARBONO QUIRAL ASIMETRICO

un átomo quiral o asimétrico es aquel que tiene cuatro sustituyentes diferentes, es decir, está enlazado a cuatro radicales o átomos diferentes. Entonces es asimétrico y es quiral. La presencia de uno o varios átomos de carbono asimétrico en un compuesto químico es responsable de la existencia de isomería óptica.

Cada una de las dos estructuras diferentes que pueden formarse tienen los mismos átomos y los mismos enlaces pero no pueden superponerse una sobre otra.