• Debido al gran número de compuestos, la química orgánica ha desarrollado su propio sistema de nomenclatura que relaciona las fórmulas de los compuestos y sus nombres. Aún así se sigue utilizando el sistema IUPAC. Los nombres de los compuestos deben ser sistemáticos, deben asignarse mediante un sistema de normas, de tal manera que a partir del nombre pueda deducirse su estructura, y a partir de la estructura poder dar el nombre.
• Se utilizan prefijos para indicar el número de carbonos del compuesto. A continuación verá los principales:
Alcanos
• Son compuestos de C e H (de ahí el nombre de hidrocarburos) de cadena abierta que están unidos entre sí por enlaces sencillos (C-C y C-H).
• Su fórmula molecular es CnH2n+2, siendo n el nº de carbonos.
• Los cuatro primeros tienen un nombre sistemático que consiste en los prefijos met-, et-, prop-, y but- seguidos del sufijo "-ano". Los demás se nombran mediante los prefijos griegos que indican el número de átomos de carbono y la terminación "-ano".
• Se llama radical alquilo a las agrupaciones de átomos procedentes de la eliminación de un átomo de H en un alcano, por lo que contiene un electrón de valencia disponible para formar un enlace covalente. Se nombran cambiando la terminación -ano por -ilo, o -il cuando forme parte de un hidrocarburo.
Cuando aparecen ramificaciones (cadenas laterales) hay que seguir una serie de normas para su correcta nomenclatura.
• Se elige la cadena más larga. Si hay dos o más cadenas con igual número de carbonos se escoge la que tenga mayor número de ramificaciones.
Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el extremo que tenga más cerca alguna ramificación, buscando que la posible serie de números "localizadores" sea siempre la menor posible.
• Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas de su correspondiente número localizador y con la terminación "-il" para indicar que son radicales.
Si un mismo átomo de carbono tiene dos radicales se pone el número localizador delante de cada radical y se ordenan por orden alfabético.
Si un mismo radical se repite en varios carbonos, se separan los números localizadores de cada radical por comas y se antepone al radical el prefijo "di-", "tri-", "tetra-", etc.
Alquenos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más dobles enlaces, C=C.
• Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminación en "-eno". De todas formas, hay que seguir las siguientes reglas:
• Se escoge como cadena principal la más larga que contenga el doble enlace. De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras.
• Se comienza a contar por elextremo más cercanoa un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.
En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean las terminaciones, "-dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.
Alquinos
Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por tener uno o más triples enlaces, Carbono-Carbono.
En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para los alquenos, pero terminando en "-ino".
Más interesante es la nomenclatura de los hidrocarburos que contienen dobles y triples enlaces en su molécula.
• En este caso, hay que indicar tanto los dobles enlaces como los triples, pero con preferencia por los dobles enlaces que serán los que dan nombre al hidrocarburo.
• La cadena principal es la que tenga mayor número de insaturaciones (indistintamente), pero buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles. En caso de igualdad tienen preferencia los carbonos con doble enlace.
Hidrocarburos Cíclicos
Son hidrocarburos de cadena cerrada. Los ciclos también pueden presentar insaturaciones.
Los hidrocarburos cíclicos se nombran igual que los hidrocarburos (alcanos, alquenos o alquinos) del mismo número de átomos de carbono, pero anteponiendo el prefijo "ciclo-".
Si el ciclo tiene varios substituyentes se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
En el caso de anillos con insaturaciones, los carbonos se numeran de modo que dichos enlaces tengan los números localizadores más bajos.
Si el compuesto cíclico tiene cadenas laterales más o menos extensas, conviene nombrarlo como derivado de una cadena lateral. En estos casos, los hidrocarburos cíclicos se nombran como radicales con las terminaciones "-il", "-enil", o "-inil".
Hidrocarburos Aromáticos
Son hidrocarburos derivados del benceno. El benceno se caracteriza por una inusual estabilidad, que le viene dada por la particular disposición de los dobles enlaces conjugados.
Reciben este nombre debido a los olores intensos, normalmente agradables, que presentan en su mayoría. El nombre genérico de los hidrocarburos aromáticos mono y policíclicos es "areno" y los radicales derivados de ellos se llaman radicales "arilo". Todos ellos se pueden considerar derivados del benceno, que es una molécula cíclica, de forma hexagonal y con un orden de enlace intermedio entre un enlace sencillo y un doble enlace. Experimentalmente se comprueba que los seis enlaces son equivalentes, de ahí que la molécula de benceno se represente como una estructura resonante entre las dos fórmulas propuestas por Kekulé, en 1865, según el siguiente esquema:
Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra "-benceno".
Si son dos los radicales se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el substituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones del segundo substituyente.
Halogenuros de Alquilo
Son hidrocarburos que contienen átomos de halógeno en su molécula: R-X, Ar-X.
Aunque no son hidrocarburos propiamente dichos, al no estar formados únicamente por hidrógeno y carbono, se consideran derivados de estos en lo referente a su nomenclatura y formulación.
• Se nombran citando en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando, si es necesario, la posición que ocupa el halógeno en la cadena, a sabiendas de que los dobles y triples enlaces tienen prioridad sobre el halógeno en la asignación de los números.
• Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc.
• Cuando todos los hidrógenos de un hidrocarburo están substituidos por un halógeno se antepone el prefijo per- al nombre del halógeno.
Alcoholes
Su estructura es similar a la de los hidrocarburos, en los que se substituye un o más átomos de hidrógeno por grupos "hidroxilo", -OH.
Se nombran como los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-ol", e indicando con un número localizador, el más bajo posible, la posición del grupo alcohólico. Según la posición del carbono que sustenta el grupo -OH, los alcoholes se denominan primarios, secundarios o terciarios.
Si en la molécula hay más de un grupo -OH se utiliza la terminación "-diol", "-triol", etc., indicando con números las posiciones donde se encuentran esos grupos. Hay importantes polialcoholes como la glicerina "propanotriol", la glucosa y otros hidratos de carbono.
Cuando el alcohol non es la función principal, se nombra como "hidroxi-", indicando el número localizador correspondiente.
Fenoles
Son derivados aromáticos que presentan grupos "hidroxilo", -OH.
Los fenoles tienen cierto carácter ácido y forman sales metálicas.
Se encuentran ampliamente distribuidos en productos naturales, como los taninos.
• Se nombran como los alcoholes, con la terminación "-ol" añadida al nombre del hidrocarburo, cuando el grupo OH es la función principal. Cuando el grupo OH no es la función principal se utiliza el prefijo "hidroxi-" acompañado del nombre del hidrocarburo.
• Si el benceno tiene varios substituyentes, diferentes del OH, se numeran de forma que reciban los localizadores más bajos desde el grupo OH, y se ordenan por orden alfabético. En caso de que haya varias opciones decidirá el orden de preferencia alfabético de los radicales.
• El mas simple de los hidrocarburos aromáticos es el benceno (C6H6), de estructura de resonancia en forma de anillo hexagonal. Cuando uno de los hidrógenos del benceno se sustituye por un grupo hidroxilo obtenemos el Fenol, el mas simple de los fenoles y al cual debe el nombre la clase.
En la figura 1 se muestran las dos formas de resonancia del benceno, para simplificar la representación es común que el anillo bencénico se represente como se muestra en la figura 2. Allí aparece también como se representa el fenol utilizando el mismo procedimiento. Note que uno de los hidrógenos en los vértices de hexágono se ha sustituido por un grupo hidroxilo.
Éteres
Son compuestos que resultan de la unión de dos radicales alquílicos o aromáticos a través de un puente de oxígeno -O-.
Se nombran interponiendo la partícula "-oxi-" entre los dos radicales. Se considera el compuesto como derivado del radical más complejo, así diremos metoxietano, y no etoximetano.
También podemos nombrar los dos radicales, por orden alfabético, seguidos de la palabra "éter".
En éteres complejos podemos emplear otros métodos:
• Si los grupos unidos al oxígeno son iguales y poseen una función preferente sobre la éter, después de los localizadores de la función éter se pone la partícula oxi- y el nombre de los grupos principales.
Si aparecen varios grupos éter se nombran como si cada uno substituyera a un CH2 a través de la partícula -oxa-.
Si un grupo éter está unido a dos carbonos contiguos de un hidrocarburo se nombran con la partícula epoxi-.
Se les puede considerar el resultado de sustituir el hidrógeno del grupo OH de los alcoholes por un radical hidrocarbonado. Según el tipo de estos radicales, los éteres pueden ser:
• Alifáticos, R—O—R (los dos radicales alquílicos).
• Aromáticos, Ar—O—Ar (los dos radicales arílicos).
• Mixtos, R—O—Ar (un radical alquílico y otro arílico).
Los éteres se llaman simétricos cuando los dos radicales son iguales y, asimétricos, si son distintos.
Aldehídos Y Cetonas
se caracterizan por tener el grupo carbonilo
• La fórmula general de los aldehídos es
• La fórmula general de las cetonas es
Aldehidos
Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al".
Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".
Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.
Cetonas
Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo.
o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces.
Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".
Ácidos Carboxílicos
Se caracterizan por tener el grupo "carboxilo" -COOH en el extremo de la cadena.
Se nombran anteponiendo la palabra "ácido" al nombre del hidrocarburo del que proceden y con la terminación "-oico".
Son numerosos los ácidos dicarboxílicos, que se nombran con la terminación "-dioico“
• Con frecuencia se sigue utilizando el nombre tradicional, aceptado por la IUPAC, para muchos de ellos, fíjate en los ejemplos.
Cuando los grupos carboxílicos se encuentran en las cadenas laterales, se nombran utilizando el prefijo "carboxi-" y con un número localizador de esa función. Aunque en el caso de que haya muchos grupos ácidos también se puede nombrar el compuesto posponiendo la palabra "tricarboxílico", "tetracarboxílico", etc., al hidrocarburo del que proceden.
Ésteres
Son compuestos que se forman al sustituir el H de un ácido orgánico por una cadena hidrocarbonada, R'.
Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.
Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal.
Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.
Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.
Aminas
Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.
Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-amina".
En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "di-" o "tri-", aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.
Amidas
Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -OH por un grupo.
dando lugar a amidas sencillas, amidas N-substituidas o N, N-disubstituidas.
Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida".
Si se trata de amidas substituidas hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N.
Nitrilos
Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les denomina cianuros de alquilo.
• Hay varios sistemas válidos de nomenclatura para estos compuestos. En los casos sencillos las posibilidades son tres:
A) añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono;
B) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, HCN;
C) nombrarlo como derivado del ácido RCOOH, relacionando RCOOH con RCN, en el caso de que dicho ácido tenga nombre trivial aceptado.
Otra nomenclatura para el grupo -CN es el sufijo -carbonitrilo.
Cuando el grupo CN no sea el principal se nombra como ciano-
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